Sul territorio di Sirolo, abitato fin dalla preistoria, si sviluppa dal IX al III secolo a.C. la civiltà picena (interessanti i resti presso l’area archeologica “I Pini”), cui succede la dominazione romana. Al 560 d.C. risale probabilmente l’etimologia del nome della città, proveniente da Sirio.
Nel Medioevo, per difendersi dalle scorrerie di barbari e pirati, Sirolo acquista la propria identità di rocca fortificata, con impianto viario a graticcio, vicoli e torri. Feudo dei conti Cortesi (XI sec.), nobili di origine franco-germanica, è ceduto nel 1225 ad Ancona; gli stessi Cortesi già nel 1038 donarono ai benedettini la badia in cima al monte.
Notevoli le tre ville, tutte private e visitabili solo dall’esterno. Gli abitanti (3.200 circa), rispettosi custodi delle tradizioni e dei valori storico-naturali del loro territorio, da tempo accolgono i turisti con una serie di valide iniziative, fra cui le stagioni dei due teatri: lo storico Cortesi e il suggestivo teatro all’aperto “Alle Cave”. Simbolo del paese è il un pesce che popola le limpide acque.